Fontebranda è la più antica, la più famosa ed imponente tra tutte le fonti senesi.

L’esistenza di una fonte in questo luogo è documentata già dal 1081, ma nel 1193 fu ricostruita ed ampliata da un certo Bellamino, come riportato in un’iscrizione ancora conservata al suo interno. Alcuni decenni più tardi, nel 1246, venne realizzata la copertura con volte a crociera e furono inseriti nel prospetto quattro leoni in pietra da cui zampillava l’acqua. Tre grandi arcate gotiche ogivali, sormontate da una serie di merli guelfi, aggiunti nel 1270, caratterizzano la struttura della fonte.

La presenza della fonte rese Fontebranda uno dei centri nevralgici della vita quotidiana senese: l'acqua infatti rivestiva un'importanza fondamentale per la città. Siena sorge su colli aridi, ed è lontana da corsi d’acqua e da rilievi montuosi. Per questo fin dall'antichità la mancanza d’acqua costrinse i suoi abitanti a compiere sforzi notevoli, testimoniati ancora oggi dalla straordinaria rete di oltre 25 km di acquedotti sotterranei pazientemente scavati nella roccia a partire dalla fine del XII secolo: si tratta dei "Bottini", così definiti perché coperti da volta a botte, che andavano ad alimentare fonti, pozzi e cisterne. Uno dei due "Bottini Maestri" era proprio quello di Fontebranda.

In origine la fonte era formata da tre vasche: la prima era destinata a contenere l’acqua potabile, la seconda, alimentata dal trabocco della precedente, era utilizzata per l’abbeveraggio degli animali, infine la terza si utilizzava per lavare i panni. Le acque di risulta, uscite dall’ultima vasca, venivano usate dai conciatori, nelle botteghe dell’Arte dei Tintori e dai mugnai come forza motrice nei mulini

Fontebranda, per la sua importanza, viene citata anche da Dante Alighieri nella Divina Commedia, nel trentesimo Canto vv. 76-78, e da Boccaccio. Poco distante dalla fonte vi è la casa natale di Santa Caterina da Siena, che per questo è ricordata come la Santa di Fontebranda.

Come le più importanti fonti medievali di Siena, Fontebranda presenta tre capienti vasche, che nel passato avevano tre diverse funzioni: la prima conteneva l’acqua potabile, la seconda, alimentata con l’acqua che fuoriusciva dalla prima, serviva per abbeverare gli animali, la terza, in cui confluivano le acque delle due precedenti, fungeva da lavatoio. Da qui l’acqua passava poi nella cosiddetta ‘fogna bianca’ ed era sfruttata sia dalle numerose tintorie e concerie che sorgevano nella zona, che dai mulini collocati appena fuori dalle mura della città.